 Valdeolea atesora un excelente patrimonio artístico que incluye importantes ejemplos de arquitectura religiosa románica, varios de ellos albergan interesantes muestras de pintura mural tardomedieval: Santa Eulalia o Santa Olalla (La Loma), Santa María de Las Henestrosas (Santa María de las Henestrosas) y San Juan Bautista (Mata de Hoz). En los tres casos se trata de pinturas ejecutadas a la cal, de ahí que presenten un tono blanquecino y carezcan del brillo de aquellas realizadas al fresco (esto es, los colores se disuelven en agua de cal, se mezclan con cal y se pintan sobre la pared, previamente tratada con una lechada de cal pura que se habrá extendido sobre la superficie humedecida). Se considera que fueron ejecutadas hacia 1485 y en todos los casos por un mismo autor, cuya residencia podría haber sido Aguilar de Campoo, que se muestra conocedor de la pintura de los tallers burgaleses y es adscribible al estilo hispanoflamenco. Las pinturas son realmente una serie de grandes dibujos coloreados con una paleta reducida, expresivos y variados en la composición.
Santa Eulalia (Santa Olalla) de La Loma es un templo de una nave con un ábside de cabecera recta que se data en el año 1174. Tanto la portada de acceso como la torre son barrocas. Las pinturas murales se encuentran en este caso en el techo del ábside, cubierto por una bóveda de cañón apuntado, y recogen escenas de las vidas de Jesús y de la santa patrona. Fue declarada Bien de Interés Cultural en 1993.
Santa María la Real de Las Henestrosas de las Quintanillas, en la localidad homónima, fue levantada a finales del XII sobre un alto, de aquella época conserva el ábside y el presbiterio románicos, adornados con una sobresaliente muestra de decoración en canecillos y capiteles; los muros laterales fueron derribados de cara a ampliar el templo de una a tres naves y la torre fue levantada a partir de la espadaña. Las pinturas de este templo son las supervivientes de un intento de desencalar el templo acometido por los vecinos en los años cincuenta. Fue declarada Bien de Interés Cultural en 1982.
Por último San Juan Bautista de Mata de Hoz es una iglesia de origen románico de una nave con capillas adosadas y cubierta de madera, a la cual se accede por un pórtico con arquivoltas apuntadas de cronología tardía. En los muros de su ábside abovedado se concentra la decoración pictórica. Fue declarada Bien de Interés Cultural en 1993.
 Además de estos templos, Valdeolea cuenta con otros ejemplos de arte religioso reseñables como Santa María (Hoyos) y San Martín (San Martín de Hoyos), Santa María (Olea) y San Miguel (Olea), San Isidoro (Reinosilla), El Salvador (Camesa) y Santa Eulalia (Mataporquera).
Santa María de Hoyos es un sencillo templo de origen románico de una nave con a la cual se añadieron en el siglo XVII, la torre, el portal y la sacristía, así como una capilla. Es de especial interés la decoración escultórica de sus canecillos y capiteles Custodia una muestra de pintura mural, en este caso su factura es renacentista, constando la autoría y la fecha en una inscripción: Juan de Arana, 1592. El retablo mayor (del tipo retablo-horanacina) y los laterales fueron ejecutados por el maestro de Siete Villas Domingo de Monasterio hacia 1729. San Martín de San Martín de Hoyos, en la localidad homónima, es un templo de origen románico presenta una nave con capillas laterales adosadas, elemento excepcional en el románico de la región. Presenta una animada decoración escultórica en canecillos y capiteles. Fue declarada Bien de Interés Cultural en 1982
 Santa María de Olea es un templo de origen románico, estilo al que se adscriben dos puertas y una serie de canecillos, uno de ellos historiado; el resto del templo se fecha en los siglos XVI y XVII. San Miguel de Olea es una pequeña ermita de planta rectangular con acceso por arco apuntado. En el interior conserva el arco triunfal de medio punto con una interesante decoración escultórica en los capiteles. Su origen se remonta al siglo XII, si bien fue reformada en el año 1565, con la colocación del coro a los pies. Fue declarada Bien de Interés Cultural en 1979. San Isidoro de Reinosilla es una pequeña iglesia que conserva una espadaña y la puerta de acceso románicos.
 El Salvador de Camesa custodia un retablo mayor prechurrigueresco datable hacia 1720 y similar a los trabajos de Jerónimo de la Revilla. Alberga un tabernáculo romanista atribuido al taller de Cudeyo. La iglesia de Santa Eulalia de Mataporquera custodiaba un retablo mayor de principios del XVIII. Por último señalar que todavía se conserva la mazonería y algunos relieves del retablo mayor de Cuena, en el cual se considera probable la intervención de Domingo de Albarado o Hernando Ortega, este último vecino de Cuena en el siglo XVI.
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