Valdeolea cuenta con varias celebraciones importantes, la mayor parte de origen religioso.
Santa Eulalia. La festividad de esta santa mártir tiene lugar los días 12 y 13 de febrero en Mataporquera, cuya iglesia parroquial se encuentra bajo su advocación. Durante la primera jornada se oficia una misa y los asistentes tienen la oportunidad de degustar diversos productos gastronómicos, entre ellos las orejuelas, dulce típico en el lugar. Al día siguiente se representa una obra de teatro de aires medievales.
Fiesta de la Olla Ferroviaria. Este plato tradicional ha dado lugar a su propia fiesta, que tiene lugar el 16 de julio en la capital municipal, Mataporquera.
Santa Cruz y Los Cofrades. Se celebra el 14 de septiembre y consiste en una procesión que asciende hasta la iglesia románica de Las Henestrosas de las Quintanillas.
San Sebastián se festeja el día 20 de enero en Matarrepudio; San Miguel, el 8 de mayo en Olea; y San Bartolomé, el 24 de agosto en Cuena.
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